La franquicia nació en 1960 y durante las cinco primeras temporadas sus resultados fueron desesperanzadores. Todo cambió en la temporada siguiente, la del 1966, cuando el equipo consigió el título de su conferencia.
Desde ese año hasta 1986 la franquicia ganó 13 campeonatos de su división, jugó 18 veces en la postemporada y dominó en dos Super Bowls, convirtiéndose en uno de los mejores clubes de la NFL.
Su primera comparecencia en el Super Bowl terminó en derrota. Fue en 1971 y el equipo de Baltimore ganó en aquella ocasión. Los Cowboys volvieron a la final al año siguiente con ganas de revancha y aplastaron a Miami por 24-3 para alcanzar el primero de sus cinco Super Bowls.
El equipo que cambió de manos en varias ocasiones tuvo en la década de los 90 sus mejores años. Ganaron el Super Bowl en 1992, 1993 y 1995, convirtiéndose en el primer equipo en ganar dicho clásico tres veces en cuatro años. Es el equipo que más veces ha llegado al Super Bowl, acumulando un total de ocho ocasiones, además de que es uno de los que más veces lo ha conquistado para total de cinco.
Entre otros logros puede mencionarse que Dallas ha ganado ocho campeonatos de la Conferencia Nacional de Football (NFC) y 15 veces el campeonato de la División Este de la NFC